Циклогексанон — органическое вещество, представитель кетонов с формулой C6H10O или, Циклогексанонв текстовой форме, CH2(CH2CH2)2CO. Реактив также называют пимелинкетон, секстон, анон.

Свойства

Немного маслянистая летучая жидкость; прозрачная, без цвета, с неприятным запахом ацетона и мяты. Реактив ограниченно водорастворим (при комнатной температуре растворяется примерно 7%), легко растворяется в органических растворителях, например, в ацетоне, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире, спирте. Горюч, легко воспламеняется, взрывоопасен.

Пимелинкетон вступает в реакции с органическими и неорганическими кислотами, водородом (в присутствии катализатора), кислородом, аммиаком. Растворяет жиры и смолы, масла, воски, поливинилхлорид (ПВХ), химические соединения целлюлозы. Даже небольшое содержание паров реагента в воздухе образует взрывоопасную смесь, поэтому при работе с ним следует строго придерживаться правил техники безопасности обращения с взрывоопасными материалами.

Циклогексанон токсичен, обладает временным действием при вдыхании. Раздражает кожу, слизистую глаз и органов дыхания, негативно влияет на центральную нервную систему, может вызвать помутнение сознания. Относится к веществам третьего класса опасности.

Циклогексанон образуется через окисление циклогексана с образованием двух продуктов: циклогексанона и циклогексанола, который в дальнейшем дегидрируют до циклогексанона.

Процесс окисление циклогексана является объектом многих исследований, так как продуктами реакции являются кетоны (альдегиды), высшие спирты и кислоты. представляет интерес, поскольку возможные продукты окисления включают шестиугольные альдегиды и кетоны. Процесс окисления может протекать в жидкой и газовой фазе.

«Жидкофазное окисление циклогексана является наиболее распространённым способом получения циклогексанона и циклогексанола, которые являются основными полупродуктами в синтезе капролактама». В данном процессе были широко изучены механизм и кинетика реакции, были подобраны оптимальные условия протекания реакции, влияние факторов, в особенности температуры.

Паро-фазное окисление циклогексана изучено не так подробно, как окисление в жидкой среде. В литературе имеется всего лишь несколько работ, посвященных проведению этого процесса в газовой фазе без катализаторов, в присутствии бромистого водорода и на окисных гетерогенных катализаторах.

Отличия паро-фазного окисление циклогексана от жидкофазного заключаются в следующем: - при высоких температурах реакция протекает с заметной скоростью; - реакция протекает при более высоких температурах (паро-фазный процесс 320 - 340 °С; жидкофазный процесс 120-160 °С);

- процесс протекает при более жестких условиях, что может привести к полному окислению циклогексана (конечные продукты окисления – СО, СО2, Н2О);

- не смотря на подбор оптимальных условий, большая часть циклогексана выгорает в бесполезные продукты.

Таким образом, жидкофазное окисление имеет больше преимуществ, чем паро-фазное окисление.

Окисление циклогексана в жидкой фазе закрепилось в химической промышленности. Однако его недостатком является низкая конверсия, которая предлагает селективность не более 80%. Как уже упоминалось раньше, существует альтернативный путь получения циклогексанола и циклогексанона, который включает реакцию гидрирования фенола, где селективность свыше 97% при 99% превращении, однако экономичность процесса окисления циклогексана остается предпочтительней. Низкая конверсия циклогексана связана с несколькими факторами.

Одним из факторов является то, что продукты являются гораздо более реакционноспособными, чем сам циклогексан в окислительной среде.
Первичным продуктом окисления циклогексана является гидроперекись циклогексила. Он является промежуточным продуктом, из которого и образуются альдегиды (кетоны), спирты, эфиры и кислоты, а так же играет ключевую роль в механизме реакции.

— Пимелинкетон используется в органическом синтезе для получения капролактамов, полиамидов, адипиновой кислоты, пероксида циклогексанона.

— Это популярный промышленный растворитель соединений целлюлозы, поливинилхлорида, жиров, восков, масел, красителей, каучуков, резин, клеев, герметиков; смол и лаков разного назначения и происхождения, в том числе для изоляции в электротехнике.

— В лакокрасочной индустрии реактив используют для изготовления различного Секстонрода разбавителей.

— Входит в состав средств бытовой химии для удаления пятен от краски.

— Применяется в научно-исследовательских и аналитических целях.

— Циклогексанон применяется в процессе флексопечати на различных поверхностях из поливинилхлорида, в том числе на синтетических кожах и клеенках; входит в состав сольвентных чернил для струйных широкоформатных принтеров.

— Используется в фармацевтической и химической промышленности для изготовления медикаментов и инсектицидов.